結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 03VN |
|---|---|
| 分子式 | C8H18O |
| 分子量 | 130.23 |
| 標簽 |
正丁醚, 二丁醚, 丁基醚, 氧化二丁烷, n-Butyl ether, Butyl exide, Oxide butane, 1,1-Exybis-,butane, 1-Butoxybutane, 醚類溶劑, 稀釋劑, 萃取劑, 精制劑, 電子級清洗劑, 測定鉍的試劑 |
CAS號：142-96-1
MDL號：MFCD00009461
EINECS號：205-575-3
RTECS號：EK5425000
BRN號：1732752
PubChem號：24856439
1.性狀：無色液體，微有乙醚氣味。[1]
2.熔點（℃）：-95.4[2]
3.沸點（℃）：142[3]
4.相對密度（水=1）：0.77[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.48[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.64（20℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-5353.7[7]
8.臨界壓力（MPa）：2.46[8]
9.辛醇/水分配系數(shù)：3.08~3.21[9]
10.閃點（℃）：25[10]
11.引燃溫度（℃）：194.4[11]
12.爆炸上限（%）：7.6[12]
13.爆炸下限（%）：1.5[13]
14.溶解性：微溶于水，溶于丙酮、二氯丙烷、汽油，可混溶于乙醇、乙醚。[14]
15.折射率（n20oC）：1.3992
16.折射率（n25oC）：1.3968
17.黏度（mPa·s,15oC）：0.741
18.黏度（mPa·s,30oC）：0.602
19.閃點（oC,開口）：37.8
20.閃點（oC,閉口）：25
21.燃點（oC）：194.4
22.蒸發(fā)熱（KJ/kg）：375.1
23.蒸發(fā)熱（KJ/mol）：34.45
24.蒸氣壓（kPa,127.7oC）：76.06
25.蒸氣壓（kPa,29.7oC）：1.93
26.蒸氣壓（kPa,11.3oC）：1.00
27.體膨脹系數(shù)（K-1）：0.00087
28.相對密度（25℃，4℃）：0.7641
29.偏心因子：0.467
30.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：15.969
31.van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.288×1010
32.van der Waals體積（cm3·mol-1）：91.920
33.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5387.1
34.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-333.4
35.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-534263
36.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-377.90
37.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：278.2
1、急性毒性：
大鼠經(jīng)口LD50：7400 mg/kg；小鼠靜脈LC50：258 mg/kg；兔子經(jīng)皮LD50：10.1 mL/kg。
2、吸入毒性：大鼠LD50：4000 ppm/4H；小鼠LC50：169 mg/m3/15M。
3.急性毒性[15] LD50：11000mg/kg（大鼠經(jīng)口）；10000mg/kg（兔經(jīng)皮）
4.刺激性[16] 家兔經(jīng)皮：380mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）
1.生態(tài)毒性[17] LC50：32.5mg/L（96h）（黑頭呆魚）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性[18] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為13h（理論）。
4.生物富集性[19] BCF：47~83（鯉魚，接觸濃度0.2mg/L）；20~114（鯉魚，接觸濃度0.02mg/L）
1、摩爾折射率：40.85
2、摩爾體積（cm3/mol）：166.9
3、等張比容（90.2K）：370.0
4、表面張力（dyne/cm）：24.1
5、介電常數(shù)（25oC）：3.06
6、偶極距（10-30C·m）：4.07
7、極化率（10-24cm3）：16.19
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:6
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積9.2
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:37.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
1.化學性質(zhì)：具有醚的一般化學性質(zhì)。氧化和硝化時醚鍵發(fā)生斷裂。將丁醚與磷酸、五氧化二磷和碘化鉀的混合物加熱時，生成碘代丁烷。與四氯化鈦一起加熱生成氯化物。氯化時生成二氯代丁醚。丁醚也能形成過氧化物。
2.能與醇、醚等多種有機溶劑混溶。易溶于丙酮。不溶于水。性質(zhì)較穩(wěn)定。對金屬無腐蝕性，貯存中容易產(chǎn)生具有爆炸性的過氧化物，因此要除去過氧化物后才能進行蒸餾。光照能促進過氧化物的生成。
3.穩(wěn)定性[20] 穩(wěn)定
4.禁配物[21] 強氧化劑、強酸、鹵素、硫、硫化物
5.避免接觸的空氣[22] 光照、空氣
6.聚合危害[23] 不聚合
儲存注意事項[24] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、鹵素分開存放，切忌混儲。避免光照和接觸空氣。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
1.由正丁醇用硫酸脫水而得將丁醇、硫酸加入反應鍋，加熱攪拌，溫度上升至110℃左右開始回流，并分出水分。隨著反應的進行，不斷分出水分，溫度也逐漸升高，到達135℃時反應基本完成。用水洗滌、硫酸洗滌，再用水洗滌，無水氯化鈣干燥，蒸餾，收集139-142℃餾分，得丁醚。
2.正丁醇在三氯化鐵、硫酸銅或氧化鋁上進行催化脫水制取。
3.微波常壓法合成正丁醚 在100mL圓底燒瓶中依次加入31mL正丁醇、4.5mL濃H2SO4和兩小粒沸石，搖勻。將圓底燒瓶置于微波爐內(nèi)的玻璃平臺上，用空氣冷凝管穿過微波爐頂?shù)男】着c其相連?？諝饫淠艿纳峡诮臃炙?，再接水冷凝管。使用400w微波輻射20min。待反應物冷至室溫，先用15mL飽和食鹽洗一次，再分別用15mL飽和CaCl2洗兩次，用無水CaCl2干燥過夜后，減壓（水泵）蒸餾收集107～110℃的餾分即為無色透明液體正丁醚。
4.制法：
于裝有溫度計(溫度計的末端浸入液面以下，劇烈瓶底0.5～1cm)、分水器(分水器上安裝一只回來冷凝器)的反應瓶中，加入正丁醇(2)50g(62mL,0.64mol),濃硫酸9mL，幾粒沸石。用電熱套加熱至回流，此時反應液溫度在110℃左右①，生成的水收集于分水氣中。繼續(xù)加熱回流，直至無水蒸出。將反應瓶冷卻，加入70mL水，用分液漏斗分出有機層用50%的硫酸洗滌兩次以除去未反應的丁醇。再水洗兩次，無水氯化鈣干燥。蒸餾，收集140～144℃的餾分，得正丁醚15g，收率32%。注：①適宜的反應溫度應在130～140℃，但由于共沸物的生成，開始時溫度往往達不到，當接近反應結(jié)束時，可升溫到135℃。正丁醇(bp117.5℃)和正丁醚(bp141℃)及水可形成三元共沸物和二元共沸物。實驗時可在分水器中加入一定量的水。其有關(guān)數(shù)據(jù)如下(表I-6-1)。[26]
5.制法：
于10L三口反應瓶中加入正丁醇(2)4.45kg（60mol），慢慢加入濃硫酸0.8kg，加入沸石，裝上分餾裝置。慢慢加熱至沸，控制分餾柱頂部溫度不高于95℃，餾出速度2～3滴/秒進行分餾脫水，直至脫水完全，約需20h。共蒸出約600～660mL。反應液由開始的110℃逐漸升至145℃，顏色也隨之變暗。冷后加入1L水，充分搖動后，靜置分層有機層，用50%的硫酸洗滌三次，5%的硫酸亞鐵洗滌2次(除去過氧化物)，再水洗，無水碳酸鈉干燥，減壓分餾，再常壓分餾，收集140～142.5℃的餾分，得產(chǎn)品(1)2.0kg，率50%。[27]
1.用作電子級清洗劑，也用作有機酸、蠟、樹脂等的萃取劑和精制劑。
2.在醚類中，正丁醚的溶解力強，對許多天然及合成油脂、樹脂、橡膠、有機酸酯、生物堿等都有很強的溶解力。丁醚對水的溶解度（20℃）為0.03%（重量），水對丁醚的溶解度（20℃）為0.19%(重量），同水的分離性好。在貯存時生成過氧化物少，毒性和危險性小，是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物堿、激素等的萃取和精制溶劑；和磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。由于丁醚是惰性溶劑，還可用作格氏試劑、橡膠、農(nóng)藥等的有機合成反應溶劑。
3.由于丁醚是惰性溶劑，還可用作格氏試劑、橡膠、農(nóng)藥等的有機合成反應溶劑及膠黏劑的稀釋劑。同水的分離性好，在貯存時生成過氧化物少，毒性和危險性小，是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物堿、激素等的萃取劑和精制溶劑。與磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。
4.用作溶劑，用于有機合成。[25]
危險運輸編碼：UN 1149 3/PG 3
危險品標志：
刺激
安全標識：S61
危險標識：R10 R36/37/38 R52/53
[1~25]參考書：危險化學品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[26]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：410. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[27]參考文獻：1、段行信?實用精細有機合成手冊?北京：化學工業(yè)出版社?2000:194. 2、李吉海，劉金庭主編?基礎化學實驗（Ⅱ）—有機化學實驗?北京：化學工業(yè)出版社，2007:110.
參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
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